E. E. Cummings sinh ở Cambridge, Massachusetts, học Đại học Harvard trong các năm 1911-1916. Năm 1915 ông nhận bằng cử nhân (B. A.) và năm 1916 bằng thạc sĩ (M. A.). O6ng bắt đầu làm thơ từ năm 1912 và thường in thơ ở báo Harvard Monthly. Năm 1916 ông có một số bài thơ trong cuốn Eight Harvard Poets (Tám nhà thơ Harvard), cũng trong năm này ông tình nguyện sang Pháp làm lính cứu thương. Năm tháng sau khi sang Pháp, ông bị bắt giam ở trại Dépôt de Triage gần 4 tháng vì bị nghi làm gián điệp. Ký ức về những ngày tháng trong trại giam được Cummings kể lại trong tiểu thuyết The Enormous Room (Phòng to). Sau khi được trả tự do nhờ sự can thiệp của bố, Cummings trở về Mỹ và phục vụ trong quân đội đến tháng 11 năm 1918. Năm 1923 Cummings trở lại Pháp học tiếp hội họa mà trước đây đã học ở Harvard. Thời gian này Cummings đi du lịch nhiều ở châu Âu, kể cả sang Liên Xô.